Zakaj so polarna aprotična topila dobra za sn2?
Zakaj so polarna aprotična topila dobra za sn2?

Video: Zakaj so polarna aprotična topila dobra za sn2?

Video: Zakaj so polarna aprotična topila dobra za sn2?
Video: Каролин Порко отправляет нас в полет к Сатурну 2024, November
Anonim

Tako so molekule manj sposobne solvatirati anione (nukleofile). Nukleofili so skoraj nesolvatirani, zato jim je veliko lažje napadati substrat. Nukleofili so bolj nukleofilni v aprotična topila . Torej, reakcije SN2 "raje" aprotična topila.

Podobno, zakaj so polarna aprotična topila boljša od polarnih protičnih topil za reakcije sn2?

A polarno protično topilo bo stabiliziral to karbokacijo. Toda SN2 reakcije ne delajo dobro polarna protična topila ker te topila oslabi nukleofil in ga naredi manj nukleofilnega. Polaraprotična topila zelo dobro dela za SN2 reakcije ker ne solvatenukleofilov.

Podobno, zakaj imajo reakcije sn2 raje aprotična topila? tole je zato ker DMSO stabilizira ločitev naboja, ki je vključena v prehodno stanje an SN2 reakcija (1-stopenjski bimolekularni reakcijo ). Drugopolarno aprotična topila se lahko uporablja tudi za isti namen.

Ob upoštevanju tega, kakšna je bila vloga aprotičnega polarnega topila v reakcijah sn2?

SN2 reakcijo je naklonjen polarna aprotična topila – to so topila kot so aceton, DMSO, acetonitril ali DMF, ki so polarno dovolj, da raztopi substrat in nukleofil, vendar ne sodeluje pri vodikovi vezi z nukleofilom.

Zakaj so polarna protična topila dobra za sn1?

The polarno protično topilo lahko deluje elektrostatično z nukleofilom in ga tako stabilizira. To zmanjša reaktivnost nukleofila, ki daje prednost an Sn1 reakcijo nad reakcijo Sn2.

Priporočena: